杜月笙是怎么死的？

他是病死的，杜月笙晚年饱受疾病折磨。1951年，已经油尽灯枯的杜月笙在香港去世，结束了他充满传奇的一生，临终前，还有他挚爱的五太太孟小冬陪在他身边。
作为上海滩叱咤风云的大人

叱咤风云、一世枭雄，大势已去、落寞而终！

从北伐开始，杜月笙攀上蒋介石这座靠山，两人明里暗里合作多年，许多蒋介石不方便出面的敏感事以及那些不光彩的事情都是由杜月笙出面摆平的，作为回报，蒋介石力捧杜月笙成为了国民政府的新贵，炙手可热的人物。

尤其是1927年蒋介石被迫下野时，杜月笙发动青帮弟子发动舆论，为蒋介石复位造势，蒋介石因此感动不已，重新上台后对杜月笙更加看重。

杜月笙流氓出身，一直盼望着摆脱白相人的身份，所以他忠心耿耿的跟着老蒋，渴望能通过为革命、为民国政府做贡献，实现转型。

1937年淞沪会战失利，他是三大亨中唯一一个听从蒋介石的建议，前往香港避难的，在旅居香港时依然与重庆当局保持联系，充当港沪的联系人，香港沦陷后，他积极联合帮会力量解救滞留香港的国民政府政要人员，而后才救出自己的亲人、门徒。

几年英勇抗日，历尽千难万难，终于等到了胜利好还乡的时候，杜月笙雄心勃勃回到上海，打算重振霸业的时候，却发现江山已改，福祸难料。

昔日的门下客吴绍澍已经成为风光无限的上海市副市长，杜月笙心里不是滋味，面上并未表现，吴绍澍也了解杜月笙的为人，知道他心机深沉，两人面上谦和，暗地里相互斡旋，争夺接收的物资财产、房屋店铺，在戴笠的助攻下，杜月笙扳倒了不肖门徒。

后又组建“新建会”、重整“恒社”、成为“纺织盟主”，让人们知道杜月笙声势不减，一时间上门拜访求情谢恩的人络绎不绝，受了杜月笙好处、请杜月笙帮忙的人许多都会送些干股，请他当董事长之类的，那段时间杜月笙挂名董事长、理事长之类的头衔竟有80来个。

那时的杜月笙真是威风八面、权势滔天，人们都以为杜老板已经东山再起，殊不知他已经是强弩之弓。

先是杜月笙几次被绑架，好在都顺利脱险，接着就有人对他的心腹动手，暗箭不断，明枪也多，杜月笙想从政，求个上海市长一职，被老蒋拒绝了，后来上海议会选议员，说是谁都可以竞选，杜月笙参选了且动用手段得了最高票，入选议长，而老蒋马上下达了他想让潘公展入选的指示，杜月笙无奈以身体孱弱为由辞职了。

蒋家太子去上海打经济老虎时，毫不留情的把杜月笙三子当做老虎的典型法办了，杜月笙多方求情无用，便想拉孔祥熙下水，举报了他儿子的公司，结果蒋家父子护短，直接结束了声势浩大的打虎行动。

杜月笙对蒋介石失望透了，说自己就是蒋家父子的尿壶，需要的时候就用一下，不用的时候就赶紧藏起来，所以国民党败退台湾时，杜月笙怕遭到清算离开了大陆，却没有去台湾，因为他知道自己失去利用价值会死的很惨。

最后他选择了曾经战斗过的地方——香港，当时杜月笙身体就很糟糕了，傍身的也只有之前卖房子存在香港的45万美元，却要养活杜公馆的一大家子，杜月笙也曾搞过几次投资，都以失败赔本告终，后来杜月笙基本躺在病榻上起不来了，也就不折腾了.

1951年时身体已积重难返，离开了人世，临终前还干了两件出人意料的大事，其一和孟小冬成婚，给她一个名分，因其膝下无子，分财产时还特意多留给她一些，其二就是烧了一堆别人向他借钱时写的借条，担心自己去时候子女去要债，惹来杀身之祸。